Schon früh zeigte sich das malerische Talent von Simon de Heer. Seinen ersten Zeichenunterricht erhielt er bei einem Häuser- und Kutschenmaler, danach besuchte er mit 14 Jahren die städtische Zeichenschule in Purmerend. Im selben Jahr erregte eine Bleistiftzeichnung auf einer Ausstellung in Den Haag die besondere Aufmerksamkeit von Königin Wilhelmina, die die Ausstellung eröffnete. 1908 ging De Heer an die Akademie in Amsterdam. Er wurde ein geschätzter Porträtmaler und verewigte unter anderem Jac. P. Thijsse und Max Euwe. Außerdem malte Simon de Heer gerne in der Natur und wählte später oft religiöse Sujets.