Jan Wiegers begann erst im Alter von 13 Jahren mit dem dreijährigen Startkurs an der Minerva-Akademie in Groningen. Dann folgen Bildhauer- und Malunterricht. Nach mehreren Jahren auf Tournee und in Deutschland erhielt er einen Abschluss in dekorativer Malerei von Minerva. Wiegers ist ein starker Befürworter künstlerischer Innovation und Experimente und gründete deshalb 1918 mit einer Reihe anderer Maler den Groninger De Ploeg. Zu dieser Zeit experimentiert er mit der Vereinfachung von Formen und zeigt seine Motive in einfachen, großen Farbbereichen. Groninger Kritiker bezeichneten ihn als 'den modernsten Schild Groningens'. Zwei Jahre später, 1920, reist Wiegers nach Davos in der Schweiz, wo er wegen Tuberkulose heilen muss. Um seine Reise zu bezahlen, gingen seine Malerfreunde mit dem Hut herum. Der Aufenthalt in Davos ist für Wiegers von entscheidender Bedeutung. Er trifft den deutschen Expressionisten Ernst Ludwig Kirchner, der aus dem Ersten Weltkrieg schwer beschädigt hervorgegangen ist. Zwischen beiden entsteht eine enge Freundschaft. Gemeinsam unternehmen sie tägliche Wanderungen und skizzieren Ausflüge in die Berglandschaft um Davos und Wiegers etabliert sich in der 'Davoser Kunstszene', die sich um Kirchner gebildet hat. Weit entfernt von zu Hause ist Wiegers von Kirchners vehementem und farbenfrohem Expressionismus beeinflusst. Nach seiner Rückkehr nach Groningen reiste Wiegers regelmäßig in die Schweiz, um seinen Freund Kirchner bis zu seinem Tod 1936 zu besuchen und sich von der bezaubernden Bergnatur inspirieren zu lassen.
Nach seiner Genesung und seiner Rückkehr nach Groningen führt Wiegers einen neuen, von Kirchner inspirierten expressionistischen Stil ein und verleiht damit De Ploegs Gemälde eine entscheidende Wendung. Üppige Farben, eine kühne Transformation von Natur, Realität und neuem Farbgebrauch kennzeichnen die neue Arbeitsweise. Altink, Dijkstra, Jordens und Werkman übernehmen dies und es entsteht ein kollektiver Stil, der die Blütezeit von De Ploeg (1925-1928) kennzeichnet. In diesen Jahren hat Wiegers Oeuvre eine Vielzahl von Themen. Die Schweizer Landschaft spielt eine wichtige Rolle. Er malt auch Landschaften, Akte, Stillleben, Innenräume und eine Vielzahl von Porträts in Groningen. Sein Stil änderte sich nach 1927. Die großen, klar abgegrenzten Farbbereiche weichen einem flüssigeren, gemäßigten Expressionismus.
1934 ließ sich Wiegers in Amsterdam nieder, wo er ein beliebter und gefragter Porträtmaler war, und 1943 wurde er Professor an der Akademie. Er bleibt am Kunstleben von Groningen beteiligt, aber die Landschaft von Groningen verschwindet aus seiner Arbeit. Die typischen rhythmischen Linien, die er in den letzten Jahren in seiner Arbeit verwendet hat, weichen einer traditionelleren Formbehandlung. Dies wird kritisiert: Es fehlt an Inspiration und verliert an Frische im Vergleich zu der revolutionären Arbeit, die er um 1925 geleistet hat.
Während der Besatzung lebte Wiegers mehrere Jahre in den Gooi, wo er malte und im Widerstand der Künstler aktiv war. Er ist Mitglied eines Komitees, das eingerichtet wurde, um die Interessen verschiedener Kunstgruppen zu vertreten. Wiegers geht in seiner Arbeit einen anderen Weg; Laut W. Jos de Gruijter 'nimmt der' Moderne 'in seiner Arbeit seine Rechte wieder auf.'
Wiegers Arbeiten wurden sowohl in den Niederlanden als auch im Ausland ausgiebig ausgestellt. Er gilt als einer der wichtigsten Modernisten unseres Landes und als der modernste der Ploeg.