Hendrik Jan Wolter gilt als einer der frühen niederländischen Luministen, zu denen auch Jan Toorop und Leo Gestel gehörten. Er schloss die weiterführende Schule ab und wurde 1895 an der Königlichen Akademie der Schönen Künste in Antwerpen aufgenommen. Nach Abschluss seines Studiums im Jahr 1899 kehrte er in die Niederlande zurück und ließ sich in Leusden nieder. In dieser Zeit malte er hauptsächlich Alltagsszenen einfacher Arbeiter und bäuerliche Innenräume in einem realistischen Stil. Nach seiner Heirat mit Koosje van Hoorn zog das Paar 1904 nach Laren, wo Wolter hauptsächlich im Freien malte. Im Künstlerkreis um das Hotel Hamdorff lernte er Jan Sluijters, Co Breman und Ferdinand Hart Nibbrig kennen, engagierte sich jedoch in keinem Kunstverein. In Laren wird der Einfluss französischer Impressionisten wie Claude Monet und Alfred Sisley sowie des belgischen Luministen Emile Claus, den er während seines Studiums an der Antwerpener Akademie kennengelernt hat, sichtbar. Wolter wechselt seine Gooise-Landschaften mit Flussansichten ab. Er entwickelt eine betont helle Farbpalette im neoimpressionistischen, luministischen Stil und wählt die Darstellung des Sonnenlichts als Hauptthema seiner Gemälde. Besonders fasziniert Wolter das Wasser und die Atmosphäre der Städte mit ihren belebten Häfen. Als er 1914 nach Amsterdam aufbricht und auf dem Amsteldijk zu leben und zu arbeiten beginnt, spielen sich die Szenen, die ihn inspirieren, vor seinen Augen auf dem Amstel ab, das er von seinem Atelierfenster aus sieht. Er reist auch regelmäßig nach Zeeland, wo er mit Jan Toorop in die Dünen geht, um das Licht Zeelands auf Leinwand einzufangen. 1924 wurde Wolter als Nachfolger von Nicolaas van der Waay zum Professor an der Rijksacademie in Amsterdam ernannt.
Als Mitglied und später Vorsitzender des Komitees für niederländische Kunstausstellungen im Ausland reiste Wolter zwischen 1926 und 1938 regelmäßig unter anderem nach Italien, Spanien, England und Frankreich. In England malt er an der Küste von Cornwall und in Frankreich in Häfen wie Douarnenez und Honfleur. Auch die Küste Italiens lockt ihn, insbesondere die südlich von Genua. Wolter zog 1938 sogar nach Rom, wo er die Pferderennen im Park der Villa Borghese auf Leinwand festhielt und in diesem Jahr auch die malerische Hafenstadt Camogli entdeckte. Allerdings ist der Aufenthalt in Rom nur von kurzer Dauer. Aufgrund des Ausbruchs des Zweiten Weltkriegs kehrt das Paar in die Niederlande zurück und lebt wieder in Laren. Wolters letzte große Reise führte nach New York, wo er 1946 seinen Sohn Henk besuchte und seine letzten Stadtansichten von Brooklyn und Manhattan malte. Die letzten Jahre verbrachte er mit seiner Frau in dem von ihm entworfenen Haus namens 'Sicherer Hafen' am Oud Blaricummerweg in Laren. In den letzten Jahren seines Lebens verschlechterte sich sein Gesundheitszustand so schnell, dass er nicht mehr malen konnte.