Über das Leben und Werk von Samuel Bailie ist nicht viel bekannt. Er war wahrscheinlich englischer Herkunft, aber es ist bekannt, dass er in den ersten Jahrzehnten des 20. Jahrhunderts in Lüttich und Brüssel arbeitete. Bailie wurde hauptsächlich als Illustrator und Plakatgestalter bekannt. In den 1920er Jahren trug er in dieser Funktion zu verschiedenen Magazinen bei und entwarf regelmäßig Werbeaktionen. In Brüssel entwarf er unter anderem für De Rycker & Mendel, einen Verlag und Drucker, der auch Reproduktionen der Werke von Henri Cassiers veröffentlichte.