Robert Schiff ist durch und durch ein Maler der Wiener Belle Epoque, einer Zeit, in der Wirtschaft, Technik, Theater, Literatur und Musik wie nie zuvor blühten. Maler wurden in diesen Jahren hoch angesehen und mit der Wiener Secession verbunden oder im Künstlerhaus ausgestellt. Schiff wurde an der Akademie in Wien ausgebildet und ging dann zu Studienzwecken nach München, Berlin und Paris. Der lockere Malstil und der flüchtige Pinselstrich seiner Genreszenen und Porträts zeigen, dass er das Werk der Pariser Maler gut studiert hatte. 1897 heiratete er die bekannte Bühnenschauspielerin und Künstlerin Gina Eibenschütz.