Seit 1981 malt und zeichnet Philip Akkerman Porträts von sich. Unter dem Motto 'A self-portrait a day' hat er sich mehr oder weniger unzählige Male selbst porträtiert. Mittlerweile gibt es Tausende von ihnen. Innerhalb dieses Themas experimentiert er mit Stilen, Techniken, Ausdrücken und Farben. Nahezu alle Porträts zeigen nur den Kopf des Malers mit ernster Miene, meist schräg von vorne gesehen. Sie zeichnen den Lauf der Zeit auf. Einige seiner Selbstporträts gehen auf Porträts alter Meister zurück.