Leo Oosthout wurde an der Akademie van Beeldende Kunsten in Rotterdam ausgebildet, der Stadt, in der er die meiste Zeit seines Lebens lebte und arbeitete. Seine Spezialität war das Malen von Blumenarrangements, Stillleben und holländischen Polderlandschaften. Er war Mitglied der Rotterdamer Künstlergesellschaft.