Johannes Hermanus Barend oder 'Jan H.B. Koekkoek 'war eine interessante Entwicklung als Maler. 1859 debütierte er auf der Ausstellung der lebenden Meister in Amsterdam mit einer Seelandschaft mit dem Titel 'Wirbelndes Wasser mit Schiffen'. Darin verwendete er die detaillierte Ausarbeitung, die für die Familie Koekkoek charakteristisch geworden war, und einen feinen Pinselstrich. 1864, im Alter von 24 Jahren, tauschte der Maler seine Heimatstadt Amsterdam gegen Hilversum aus, wo nicht lange vor seinen Onkeln B.C. und M.A. hatte gearbeitet. Möglicherweise unter dem Einfluss des Impressionismus der Larense-Schule, der in der Region Gooi entstand, ändert sich dort allmählich sein Malstil. Der feine, präzise Effekt und der kaum unterscheidbare Pinselstrich sorgen für einen schnelleren, lockeren Malstil. In den achtziger und neunziger Jahren änderte und erweiterte sich auch seine Themenwahl mit Fischerszenen, Strandszenen mit Bomben, Muschelfischern und einigen Polderlandschaften. Themen, die bei den Malern der Haager Schule beliebt waren. Jan H.B. in dieser Hilversum-Zeit oft auf der Rückseite einer versiegelten Echtheitserklärung mit Betreff und Datum. Beliebt bei den Malern waren die Fischerstädte rund um die Zuiderzee an der Nordseeküste - Egmond, Zandvoort, Scheveningen und Katwijk -, die Maas bei Rotterdam und Veere in Zeeland. Neben seinen 'modernen' Fächern hat Jan H.B. auch romantische Schiffswracks, bei denen Thema und Stil sozusagen verschmelzen.
Während die Maler der ersten und zweiten Generation der Familie Koekkoek noch in einem relativ ruhigen kulturellen Klima arbeiten konnten, standen spätere Generationen vor einem turbulenten 'Stilkampf'. Aufgrund des Aufkommens neuer Kunstbewegungen wie Realismus und Impressionismus aus Frankreich waren Künstler ab Mitte des 19. Jahrhunderts gezwungen, ihre Arbeitsweise genauer zu betrachten. Einige entschieden sich dafür, an ihrem etablierten Stil und Thema festzuhalten, andere nutzten die turbulenten Bars moderner Kunstbewegungen und ließen Einflüsse in ihre Arbeit ein. Die bemerkenswerte Stiländerung im Oeuvre von Jan H.B. sichtbar ist ein Spiegelbild der Entwicklung, die die Malerei des 19. Jahrhunderts auch in den Niederlanden erlebte. Er begann als romantischer Maler von Seestücken, ganz im Einklang mit seinem Vater Hermanus sr, endete jedoch mit einer impressionistischen Darstellung der Landschaft: Strand- und Seestücke, Fischerszenen, Fluss- und Polderansichten und Szenen aus dem Bauernleben. Sein Umzug 1864 nach Hilversum im Zentrum der Gooi, der Heimat der Laren-Schule, ist wahrscheinlich die Hauptursache für seinen Stilwechsel. Der impressionistische Einflussbereich, den er hier erlebte, wurde bald in seiner Arbeit sichtbar, die thematisch enger mit der Haager Schule zusammenpasste.