Anfangs war Jaap ter Haar nur als Autor bekannt, darunter die bekannte Abenteuerserie von Saskia und Jeroen. Nach seiner „Geschichte der Niederlande“, einem Buch, an dem er fünf Jahre lang gearbeitet hatte, hatte Ter Haar genug von der „Mühe“ hinter der Schreibmaschine. Er begann mit der Tischlerei und dem Lackieren von Möbeln. Die Farbe faszinierte ihn so sehr, dass er sich fortan nur noch der Malerei widmete. Landschaften und Stadtansichten waren seine Lieblingsmotive. Er wurde auch von Ereignissen in seinem täglichen Leben in Hilversum und später Blaricum inspiriert. Aufgrund des bewusst naiven Stils, den der Maler verwendet, gehört er zur Gruppe der holländischen Naiven- oder Sonntagsmaler. Ausstellungen seiner Werke wurden nicht nur in den Niederlanden, sondern auch im Ausland organisiert, beispielsweise in Grasse in Südfrankreich, Carmel in Kalifornien, New York, Curaçao und Singapur.