Herman Wolbert nahm nicht nur Unterricht an der Akademie der Schönen Künste in Den Haag und der Kunstnijverheidsschool in Haarlem, sondern auch an der École des Beaux Arts in Paris. Dennoch suchte er nicht den Anschluss an die modernen Kunstbewegungen des frühen 20. Jahrhunderts, sondern entwickelte einen eigenen, etwas monumentalen Stil. Sein Œuvre umfasst ein breites Themenspektrum mit einer Vorliebe für Porträts und Figuren. Er lieferte auch Illustrationen für Zeitschriften und andere Arten von Veröffentlichungen.