Hendrik Hollander malte Porträts, Genre- und Historienbilder. Seine Themen waren realistisch, mit einem sentimentalen Unterton. Nach seiner Ausbildung an der Rijksacademie in Amsterdam wurde er von den Porträtmalern Nicolaas und Jan Willem Pieneman unterrichtet. In Amsterdam gehörte er zu einer Gruppe prominenter Genremaler, zu denen auch Johannes Vetten, August Allebé, Mari ten Kate, J. Taanman und Hein Burgers gehörten.