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Roermeester war Dekorationsmaler, bevor er sich im Alter von 30 Jahren endgültig für den Malerberuf entschied. Danach war die flache südholländische Gräben- und Seenlandschaft eine ständige Inspirationsquelle für ihn. Er verbrachte regelmäßig einige Monate im Frühjahr und Herbst in Noorden, wo er die Häuser auf dem Wasser, Boote, Kanäle und Pfützen mit Bleistift oder Pinsel festhielt. Ein Jahr lang teilte er sich ein Atelier mit Willem Maris in Den Haag.
