Die Tradition unter den Koekkoek-Malern der Meister-Gesellen-Beziehung zwischen Vater und Kind setzt sich mit Jan H.B. fort. und sein Sohn Gerardus Johannes. Gerard, wie er genannt wird, wird zunächst von seinem Vater unterrichtet. Danach wurde er zum impressionistischen Landschaftsmaler H.W. Jansen und er lernen Radieren mit Pieter Dupont. Gerard wurde in Hilversum geboren, wo bereits mehrere Koekkoeks für kurze oder längere Zeit gelebt hatten. Sein Vater lebte und arbeitete dort von 1864 bis zu seinem Tod. Sein Onkel Barend Hendrik und sein Großonkel Barend Cornelis und Marinus Adrianus blieben ebenfalls einige Jahre in Hilversum. Barend Cornelis war Teil einer lebhaften Malerkolonie von Vieh- und Landschaftsmalern, darunter P.G. van Os und Albertus Verhoesen, die sich in den 1920er Jahren in Hilversum niederließen und in der hügeligen Wald- und Wiesenlandschaft der Region Gooi nach ihren Untertanen suchten. Gerard Koekkoek verließ Hilversum, lebte unter anderem in Amsterdam, Den Haag und Vlissingen und unternahm Studienreisen nach Deutschland und Frankreich. Er malte und zeichnete, war aber hauptsächlich Grafiker (Radierungen, Lithografien und Holzschnitte). Darüber hinaus war er auch in der Restaurierung von Gemälden ausgebildet. Seine Arbeit ist impressionistisch und zeigt eine Vorliebe für die wasserreiche niederländische Landschaft: eine Poldermühle an einem Kanal, ein Fischerdorf an der Zuiderzee oder den geschäftigen Innenhafen einer Stadt.