Rob Graafland wurde in Maastricht geboren, wo sein Vater Bankier war. Als er 15 Jahre alt war, zog die Familie nach Amsterdam. Dort besuchte Graafland die Quellinus-Schule für angewandte Kunst und die Rijksnormaalschool voor Teekenonderwijs. 1895 schrieb er sich an der Rijksacademie in Amsterdam ein, wo er von August Allebé und Carel Dake unterrichtet wurde. Nach Abschluss seines Studiums ging er 1898 nach Maastricht, das damals noch eine 'kulturelle Einöde'war. Er wurde Lehrer am Stadsteekeninstituut und gründete 1901 auch die Sonntagsschule für dekorative Künste. Hier absolvierten die talentiertesten Schüler des Stadsteekeninstituuts eine zusätzliche Ausbildung. Zu ihnen gehörten Jean Grégoire, Han Jelinger, Henri Jonas und Joep Nicolas. Im Winter malten sie in der Augustinerkirche, im Sommer 'en plein air' in der Natur. 1910 Ist Graafland einer der Initiatoren der Gründung des Limburger 'Kunstkring' der sich zum Ziel gesetzt hat, das künstlerische Klima in der Region Limburg zu fördern, und der immer noch aktiv ist.
1911 zog Graafland mit seiner Frau, seinem Sohn und seiner Tochter in das Dorf Sint Pieter in der Nähe von Maastricht. Dort leben sie in einem großen Haus mit einem parkähnlichen italienischen Garten, wo Maastrichter Künstler Unterricht erhalten, arbeiten und sich treffen. Unter dem Einfluss der farbenfrohen Werke der Luministen Jan Sluijters und Leo Gestel veränderte sich der Akademiestil, in dem Graafland an der Rijksacademie ausgebildet wurde. Er entwickelte sich zu einem romantischen Impressionisten und in seinen Gemälden, die von der Schönheit des Lebens zeugen, überwiegen warme, leuchtende Farben.
Aufgrund einer schweren Depression – Graafland verlor am Ende des Ersten Weltkriegs das Familienvermögen – hörte er im Alter von 43 Jahren mit der Malerei auf. In den 1930er Jahren wurde er von Nervenzusammenbrüchen geplagt und zerstörte viele seiner frühen Werke. Erst 1943 griff er wieder zum Pinsel. Mittlerweile lehrt er an der R.K. Domestic Science School, ist stellvertretendes Mitglied der Maastricht Beauty Commission und arbeitet als Illustratorin von Kinderbüchern und Zeitschriften. Nach einem gescheiterten Selbstmordversuch im Jahr 1933 wurde er in eine psychiatrische Klinik in Vught eingewiesen, wo er sich wie durch ein Wunder innerhalb kurzer Zeit erholte und wieder mit dem Malen begann. In dieser Zeit konzentrierte er sich hauptsächlich auf die Porträtmalerei, oft von Menschen der Oberschicht. Darüber hinaus sind junge, verträumte Frauen in wunderschönen Gartenlandschaften, nackte Frauen und Tänzerinnen beliebte Motive. Seine Produktion in den letzten Jahren seines Lebens ist groß. 1936 zog Graafland nach Den Haag, doch nach einem Jahr kehrte er der Stadt den Rücken, um die Ruhe und Stille von Vught zu genießen. An den Folgen einer bösartigen Erkrankung starb er in einem Krankenhaus in Heerlen.