Fast sein ganzes Leben malte Jan Roelandse am liebsten draußen in der Natur. Mit seinen Malutensilien zog er durch Leiden und Umgebung, um seine Motive ohne Vorstudie direkt auf die Leinwand zu bringen. Wie die anderen Maler der Leidener Schule, unter ihnen Chris van der Windt und Willem van der Nat, folgte er dabei dem Stil der Haager Schule. Roelandse malte auch oft vom Wasser aus. Als Sohn eines Schiffsbesitzers hatte er immer ein Schiff, darunter eine schöne Boeier. Damit segelte er durch ganz Holland und skizzierte und zeichnete unterwegs. Viele seiner Gemälde verkaufte er über die Leidener Kunsthandlung Sala. 1949 wurde im Museum De Lakenhal eine Überblicksausstellung seiner Werke gezeigt.